Réaction de Curtius originale pour un accès facile aux dérivés aminés

Le présent mémoire décrit le développement d’une nouvelle méthodologie de synthèse catalytique pour la réaction de Curtius. Notre stratégie initiale visait à utiliser les complexes de métaux de transition pour promouvoir la réaction de Curtius et offrir de meilleures conditions réactionnelles. Le fait marquant de cette réaction réside dans le fait que comparativement aux méthodes standard aucun réactif phosphoré n’est impliqué, et la température réactionnelle est douce. Par ailleurs la méthodologie se révèle économique puisque quatre réactions successives sont réalisées dans le même ballon et que c’est la décomposition d’un des réactifs de départ qui fournit le composé nécessaire pour l’étape clé du processus. Divers acides sont compatibles avec ces conditions et la réaction a pu être employée pour la synthèse de carbamate α- chiraux ou encore pour la synthèse d’acides aminés non naturels. Finalement, une étude mécanistique nous a permis de developper de nouvelles conditions réactionnelles pour la synthèse d'anilines protégées mais également de dérivés indoles.