ÉTUDE DE LA RÉACTIVITÉ D''AZÉTIDINES ÉNANTIOMÉRIQUEMENT PURES

Trois aspects de la réactivité d''azétidines énantiomériquement pures ont été abordés : après avoir adapté une extension de cycle décrite dans la littérature pour des pyrrolidines, l''étude des mécanismes réactionnels impliqués dans chacun de ces processus a mis en évidence la spécificité de la réactivité des azétidines. Puis nous avons étudié la capacité des sels d''azétidinium à se réarranger en des hétérocycles de plus grande taille sous l''action d''une base forte. Il a été discuté des facteurs contrôlant la sélectivité de ces réactions qui s''est toujours avérée excellente malgré la compétition permanente entre plusieurs voies réactionnelles possibles. Enfin, l''ouverture des sels d''azétidinium par des nucléophiles s''est révélée particulièrement régiosélective. La modélisation moléculaire a permis d''apporter des éléments de réponse à la sélectivité observée. L''ensemble de ces résultats a permis d''accroître les connaissances sur la réactivité des azétidines et d''envisager de nouvelles applications en synthèse organique.