Organoboranes dérivés du MDBH2 ; application aux alcènes prochiraux

De nombreux monoalkylboranes chiraux dérivés du (-)-2-myrtényl-1,3-dithianylborane (MDBH2) ont été préparés. Certains de ces monoalkylboranes sont solides tout comme le MDBH2 mais d’accès plus facile que celui-ci en évitant l’usage du dithiane (toxique). Ces réactifs d’hydroboration ont été testés sur la N-benzyl-1,2,3,6-tétrahydropyridine (N-BzTHPy) puis sur des dérivés insaturés des phencyclidines (PCP, TCP et BTCP). Les résultats obtenus tant au niveau de l’énantiosélectivité que de la régiosélectivité sont comparables à ceux mentionnés dans la littérature. D’autres tests ont été effectués sur des alcènes et cétones acycliques prochirales. Les inductions asymétriques et les régiosélectivités, obtenues particulièrement lors de l’hydroboration par le (-)-BzMDBH2 et le (-)-CH3BzMDBH2 du trans-β-méthylstyrène, sont comparables voire meilleurs à celles obtenues par des réactifs cités dans la littérature dont le MDBH2.