Dérivés carbonucléosidiques : Synthèse et évaluation biologique

Ce travail propose une stratégie pour la synthèse stéréocontrôlée de nouveaux carbonucléosides à structure inédite, analogues de l’abacavir et de la néplanocine F, à partir d’une brique moléculaire commune à cinq chaînons. Pour cela des réactions hautement diastéréoséléctives, réalisées avec des bons rendements, ont été mises en œuvre conduisant à l’obtention de carbonucléosides possédant à la fois un groupement méthyle en position position 3’ et un groupement hydroxyle en position 2’ ou 4’ sur le carbosucre. Les activités biologiques et toxicologiques des molécules obtenues ont été testées sur le virus de l’immunodéficience humaine (VIH-1 et VIH-2) par le groupe du Pr. Christophe Pannecouque (Rega Institute, Louvain, Belgique).